Ayanya adalah Raden Demang Ishak Sastranegara, seorang menak Tatar Sunda yang pernah menjadi Wedana Ujungberung,dan Pj Bupati Tasikmalaya selama 17 bulan. Sebelum menjabat Pj Bupati Tasikmalaya, Rd Ishak Sastranegara merupakan Patih Tasikmalaya.
Ayah Husein merupakan putera satu-satunya Rd. Askad Sastranegara, Onder Collecteur Pensiun Sumedang. Sedangkan ibunya Rd Katjh Lasminngroem merupakan menak Cicalengka. Ayahnya adalah Rd. Wiranata, Onder Collecteur Pensiun Cicalengka.
Ayah dan ibu Husein menikah di Kadungora Garut pada tanggal 16 Oktober 1907.
Husein merupakan anak menak yang cerdas. Ketika mendaftar menjadi penerbang, ia sedang kuliah di ITB, dulu namanya Technische Hoogeschool te Bandoeng.
Ketika itu Perang Dunia II meletus. Belanda yang ingin menambah penerbang tempur, memberikan kesempatan kepada para pemuda bumiputra untuk berkarier di bidang itu. Husein yang tertarik menjadi penerbang tempur, meninggalkan bangku kuliahnya dan mendaftar di Militaire Luchtvaart School di Kalijati, Subang.
Tahun 1940, Husein menamatkan pendidikannya sebagai penerbang.
Berkarier Jadi Polisi
Tahun 1941, Husein pindah menjadi seorang polisi. Ia sempat ditugaskan di Sukabumi. Kemudian menjelang kemerdekaan RI, Jepang memindahkan Husein menjadi Kapolsek Sukanaragar Cianjur.
Kembali jadi penerbang
Menyerahnya pasukan Jepang kepada Sekutu dan disusul dengan pergolakan revolusi fisik, membuat Husein berkesempatan kembali menjadi penerbang tempur.
Tahun 1945, Husein dipanggil oleh Suryadi Suryadarma (KSAU) yang waktu itu sebagai pimpinan BKR Penerbangan. Husein ditugaskan KSAU untuk mengurus Lapangan Udara Andir (sekarang Lanud Husein Sastranegara) yang baru saja berhasil direbut para pejuang RI.
Sayangnya, seluruh pejuang RI saat itu harus hijrah ke Yogyakarta, termasuk Husein.